Tom è affascinante, ricco e occupato a sciupar femmine, nel rispetto delle regole che si è autoimposto, per cui non si accompagna mai due volte alla settimana con la stessa donna e non richiama mai una nuova conoscenza nelle prime 24 ore. La verità è che non si è mai innamorato e non contempla il matrimonio. Il suo unico punto di riferimento è la migliore amica Hannah, da dieci anni porto di dolcezza e comprensione. Quando, in occasione di una sua lunga permanenza all'estero, Tom scopre improvvisamente di amarla, destino vuole che sia troppo tardi e che Hannah abbia appena accettato di sposare un adorabile scozzese e di trasferirsi oltreoceano. Tom non ha altra scelta, se vuole mandare a monte le nozze, che farle da "damigella" d'onore, per starle accanto in ogni momento e dimostrarle di essere profondamente cambiato.